有機化学 アルカン

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目次 1 アルカンの定義と命名法 1.1 アルカンの定義 1.2 アルカンの一般式 1.3 命名法 1.4 異性体 1.5 アルカンの異性体 1.6 アルカンの詳しい命名法 2 アルカンの性質 3 置換反応 4 外部リンク

[編集] アルカンの定義と命名法

[編集] アルカンの定義

炭素間に単結合のみを含む炭化水素をアルカン(alkane)という。

  H
  |
H-C-H
  |
  H

  H H H
  | | |
H-C-C-C-H
  | | |
  H H H

  H H H H
  | | | |
H-C-C-C-C-H
  | | | |
  H | H H
  H-C-H
    |
    H

などはすべてアルカンである。

[編集] アルカンの一般式

炭素原子が1個のアルカンの分子式はCH₄である。
同じように、炭素原子が2個のアルカンはC₂H₆、3個ならC₃H₈、4個でC₄H₁₀、である。
このようにアルカンは一般的にC_nH_{2n + 2}で表される。この式をアルカンの一般式という。

[編集] 命名法

炭素数	分子式	綴り	読み
1	CH4	methane	メタン
2	C2H6	ethane	エタン
3	C3H8	propane	プロパン
4	C4H10	buthane	ブタン
5	C5H12	pentane	ペンタン
6	C6H14	hexane	ヘキサン
7	C7H16	heptane	ヘプタン
8	C8H18	octane	オクタン
9	C9H20	nonane	ノナン
10	C10H22	decane	デカン
11	C11H24	undecane	ウンデカン
12	C12H26	dodecane	ドデカン

この表から分かるとおり、アルカンの名前は「数」を表す部分と「アルカン」を表す「-ane」から成っている。

[編集] 異性体

分子式は同じであるが、構造や性質の異なる化合物を、互いに異性体と呼ぶ。 異性体には、構造式の違う構造異性体と、構造式は同じだが立体構造の異なる立体異性体がある。 構造異性体を単に異性体と呼ぶこともある。

[編集] アルカンの異性体

アルカンは、炭素原子が4個以上のとき構造異性体を持つ。 そのため、同じ分子式を持つアルカンでも構造異性体同士で区別する必要がある。

[編集] アルカンの詳しい命名法

例えば、

       CH2-CH3       CH3-CH2-CH2
       |                     |
CH3-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH3
    |     |
    CH3   CH2-CH2-CH3

というアルカンを考える。

まずこの中で一番長い炭素の鎖を探す。 一番長いのは真ん中の列の炭素10個では無い。 左から9個と、その上から右に3個の合わせて12個が一番長い炭素の鎖である。これを主鎖という。 このように主鎖は構造式のどこに書いてあるかは関係ない。

主鎖が12個と決まったのでこのアルカンは「～ドデカン」で終わる。 これ以外の炭素と水素の塊は、すべて基として扱われる。 左から2個目の炭素から出ているのがメチル(methyl)基、左から3個目の炭素から出ているのがエチル(ethyl)基、左から4個目の炭素から出ているのがプロピル(propyl)基、左から10番目の炭素とそれについている水素がメチル基である。

これらをまずアルファベット順に並べる。すると、ethyl、methyl、propylの順になる。 次に、エチル基から順に、主鎖の何番目の炭素に付いているかを示す。 ここで、左から数えたので3番目という考え方と、右から数えたので10番目という考え方があるが、なるべく番号が少なくなるようにつける。 よって、「3-エチル～」となる。

次に、メチル基はふたつ付いているので、「ジ(di)メチル」という風にする。番号は、一度決めた番号は変えないので、「2,9-ジメチル」となる。数字と文字の間はハイフンでつなぐので、「3-エチル-2,9-ジメチル～」となる。

最後にプロピル基は「4-プロピル」となるので、すべてをつないでこのアルカンの名前は「3-エチル-2,9-ジメチル-4-プロピルドデカン」となる。

基が何個あるかはギリシャ語の数詞を使って表す。 1から10まで、順に、モノ(mono)・ジ(di)・トリ(tri)・テトラ(tetra)・ペンタ(penta)・ヘキサ(hexa)・ヘプタ(hepta)・オクタ(octa)・ノナ(nona)・デカ(deca)である。5から10まではアルカンの名称とも関係する。

[編集] アルカンの性質

• 水には溶けにくいが、有機溶媒にはよく溶ける。
• 常温では反応性に乏しい。酸塩基とは反応せず、酸化性・還元性もない。
• 燃焼しやすく発熱量も大きい。
  • CH₄＋2O₂＝CO₂＋2H₂O＋890kJ

[編集] 置換反応

置換反応とは、原子(団)が他の原子(団)と置き換わる反応である。 アルカンは、紫外線(日光)の存在下でハロゲンと連続的に置換反応を起こす。

• CH₄＋Cl₂→CH₃Cl＋HCl
• CH₃Cl＋Cl₂→CH₂Cl₂＋HCl
• CH₂Cl₂＋Cl₂→CHCl₃＋HCl
• CHCl₃＋Cl₂→CCl₄＋HCl

[編集] 外部リンク

ウィキペディアにアルカンの記事があります。