高等学校化学I/炭化水素/鎖式炭化水素/アルケン
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| 炭化水素 | 有機化合物 | 鎖式炭化水素 | 環式炭化水素 |
|---|
| アルカン | アルケン | アルキン |
|---|
| 分子式 | 名称 | 構造式 |
|---|---|---|
| C2H4 | エチレン |  |
| C3H6 | プロピレン |  |
一般に分子式がCnH2nと書ける炭化水素をアルケンという。アルケンは炭素間の結合に二重結合を1つ含む不飽和炭化水素である。右におもなアルカンの分子式と名称、構造式を示す。
[編集] 一般的な性質
アルケンには二重結合が含まれているため、ハロゲンなどと反応して二重結合の1つを切ってそこと単結合をつくる。このような反応を付加反応という。この反応はアルケンに限らず不飽和化合物で見られ、炭素間の二重結合や三重結合に対しておこる反応であるため、アルカンのような飽和炭化水素では起こらない反応である。
また、不飽和炭化水素は酸化剤と反応して酸化される。赤紫色の過マンガン酸カリウム水溶液にたとえばエチレンを通じると、エチレンは酸化され、二酸化マンガンの黒色沈殿を生じるとともに赤紫色が消える。このような反応は、メタンをはじめアルカンでは起こらない。
その他、アルケンは次のような有機化合物一般の性質をもつ。
- 水に溶けにくい。
- エーテルなどの有機溶媒によく溶ける。
- ススを少し出しながら燃えて、二酸化炭素と水を生じる。
[編集] エチレン
エチレンは分子式C2H4の、もっとも炭素数が少ない基本的なアルケンである。常温では無色の気体である。二重結合で結びついている炭素原子と、それに直接結合した原子はすべて同一平面上にあるため、右図のようにエチレン分子は全ての原子が同一平面上にある。
エチレンは、実験室ではエタノールの分子内脱水により得られる。エタノールに濃硫酸を加え、160℃程度で加熱するすると、エタノールの分子内で脱水反応がおこり、エチレンが生成する。
また、エチレンは二重結合を含むため、赤褐色の臭素水に通じると、付加反応により臭素の色が消え無色になる。
さらに、赤紫色の過マンガン酸カリウム水溶液に通じると、エチレンは酸化され、黒色の二酸化マンガンの沈殿が生じる。
エチレンは様々な薬品の合成原料であり、工業的に重要な物質である。
