高等学校化学I/炭化水素/鎖式炭化水素/アルキン
| 炭化水素 | 有機化合物 | 鎖式炭化水素 | 環式炭化水素 |
|---|
| アルカン | アルケン | アルキン |
|---|
アルキンの構造[編集]
| 分子式 | 名称 | 構造式 | 沸点（℃） |
|---|---|---|---|
| C2H2 | アセチレン |  |
ー74℃ |
| C3H4 | プロピン |  |
ー23℃ |
右図のアセチレンのように、一般に、炭素間の結合に三重結合を1つ含むため分子式が CnH2n-2 と書ける炭化水素をアルキン（alkyne）という。右に、おもなアルカンの分子式と名称、構造式を示す。
なお、アセチレン分子の立体構造は、すべての原子が直線上にならぶ配置になっている。この理由は、三重結合の部分は、回転をできないから、である。
アルキンの性質[編集]
アルキンは三重結合のため、付加反応（ふかはんのう）を起こしやすく、酸化剤と反応して酸化される。
また、アルキンは次のような有機化合物一般の性質をもつ。
- 水に溶けにくい。
- エーテルなどの有機溶媒によく溶ける。
- ススを多く出しながら燃えて、二酸化炭素と水を生じる。
燃焼時のススの多さは不飽和度が高いほど多くなり、その時の炎も明るくなる。
アセチレン[編集]
アセチレンは分子式C2H2の、もっとも炭素数が少ない基本的なアルキンである。アセチレンの構造式は、右図のように HC≡CH と書く。常温ではアセチレンは無色の気体である。三重結合で結びついている炭素原子と、それに直接結合した原子はすべて同一直線上にあるため、右図のようにエチレン分子は全ての原子が一直線上にある。
アセチレンは、実験室では炭化カルシウムCaC2を水と反応させることにより得られる。炭化カルシウムを細かな穴をあけたアルミ箔で包み、水を入れた水槽に入れると、アセチレンが発生する。アセチレンは水に溶けないため、水上置換法により捕集する。
- CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑
なお、アセチレンの工業的な製法では、石油などに含まれるアルカンを熱分解（「クラッキング」という）して、アセチレンをつくる。
アセチレンは、溶接用のバーナーの炎に用いられる。アセチレンに酸素を混ぜて点火すると、3000℃を超える高温の炎が得られる。そのため、金属の溶接や切断の際に酸素アセチレン炎が用いられる。
- ※ なお、炭化カルシウム CaC2 のことを「カーバイド」ともいう。しかし、炭化カルシウム以外の物質でも、金属の炭化物のこともカーバイドというので、暗記の必要性は低い。
アセチレンの反応[編集]
付加反応[編集]
三重結合は付加反応を受けやすく、白金やニッケルなどを触媒として水素と反応させると、エチレンやエタンを生じる。
過マンガン酸カリウム水溶液[編集]
塩基性の過マンガン酸カリウム水溶液（赤紫色の状態）に通じると、MnO2の沈殿が生じる。
臭素との反応[編集]
また、アセチレンは三重結合を含むため、赤褐色の臭素水に通じると、付加反応により1-1-2-2-テトラブロモエタンが生じるため臭素の色が消え、無色になる。
水との付加[編集]
硫酸水銀 HgSO4 を触媒として、アセチレンに水が付加することにより、不安定な中間生成物を経て、最終的にアセトアルデヒドを生じる。アセチレンは、まずはじめにビニルアルコール（CH2CH(OH)）になるが、これは非常に不安定であり、アセトアルデヒド（CH3CHO）になる。
赤熱した鉄[編集]
アセチレンが、赤熱した鉄にふれると、鉄が触媒として作用し、アセチレンの3分子が重合して、ベンゼンが生じる。
