高等学校化学I/芳香族化合物/フェノール類

芳香族化合物	ベンゼン	芳香族炭化水素	フェノール類	芳香族カルボン酸	アニリンとアゾ化合物

ベンゼン環の置換基にヒドロキシ基を持つものをフェノール類と呼ぶ。フェノール類は互いに似た性質を示す。構造式を下に示すベンジルアルコールのように、ベンゼン環に直接ヒドロキシ基が結合しないものはフェノール類に属さず、この節で述べるような性質を持たない。このような化合物はアルコールの性質を示す。

フェノール類の持つヒドロキシ基は水溶液中でわずかに電離し、炭酸よりも弱い酸性を示す。

また、ナトリウムと反応して水素を発生する。

2

+ 2Na → 2

+ H₂↑

フェノール類は強塩基の水酸化ナトリウムとも反応する。

+ NaOH →

+ H₂O

さらに、フェノール類水溶液は塩化鉄(Ⅲ)（FeCl₃）水溶液を加えると青～赤紫色を呈する。この呈色反応はフェノール類の検出に重要である。ヒドロキシ基を持っていても、ベンゼン環に直接結合しないアルコールでは、この呈色反応は起こらない。

フェノール

フェノールはベンゼン環の水素原子を1つヒドロキシ基で置換した構造を持つ、人体には有毒な白色の固体である。

フェノールはベンゼンを原料として様々な経路により合成することができる。中でも、工業的にはクメン法が重要である。

ピクリン酸

フェノールは反応性が高く、さまざまな化合物を生じる。フェノールに臭素を反応させると、ヒドロキシ基に対してオルト位とパラ位の水素原子が臭素で置換され、2,4,6-トリブロモフェノールの白色沈殿を生じる。

また、フェノールに濃硫酸と濃硝酸を作用させると、ヒドロキシ基に対してオルト位とパラ位をニトロ化してピクリン酸を生じる。