高等学校化学I/炭化水素/有機化合物/異性体

炭化水素	有機化合物	鎖式炭化水素	環式炭化水素

	有機化合物とその構造	異性体	元素分析

多くの有機化合物は、分子式が同じでも異なる構造をもつことがある。たとえば、分子式C₄H₁₀となる有機化合物の構造には、次の2つがある。

ブタン	2-メチルプロパン

これらは互いに異なった性質を持つ。このように、分子式が同じでも構造が異なる物質を、互いに異性体であるという。分子を作る炭素原子の数が増加するにしたがって、異性体の数は激しく増加する。

構造異性体

同じ分子式でも、原子の結合のしかたや構造が異なることによる異性体を構造異性体という。たとえば、分子式がC₅H₁₂となる炭化水素の炭素骨格は、次の3つが考えられる。

ペンタン	2-メチルブタン	2,2-ジメチルペンタン

このように炭素骨格が異なる構造異性体の他に、結合の仕方が異なる異性体も存在する。たとえば、分子式がC₂H₆Oとなる有機化合物は、次の2つがある。

エタノール	ジメチルエーテル

この2つでは、たとえば水への溶けやすさや沸点といった化学的性質が大きく異なる。これは、この2つの有機化合物の官能基と呼ばれる、性質を決める構造が異なるからである。官能基については次の章で詳しく学ぶことにする。

炭素骨格や結合の仕方が同じであっても、その結合の位置が異なる異性体も存在する。

1-プロパノール	2-プロパノール

幾何異性体

炭素原子間の単結合は、それを軸にして原子を回転させることができる。そのため、次のような2つの構造式で示される有機化合物は、異性体とはいえない。

どちらも同じエタノールである。

一方、炭素原子間の二重結合は、それを軸にして原子を回転させることができない。そのため、二重結合を含む化合物の中には、二重結合の両側での置換基の結合の仕方により、下のような2種類の異性体が存在するものがある。

シス-2-ブテン		トランス-2-ブテン

左側の図のように置換基が同じ側にあるものをシス型(cis-)といい、右側の図のように反対側にあるものをトランス型(trans-)という。このような二重結合による異性体を幾何異性体、あるいはシス・トランス異性体という。

上で用いたトランス-2-ブテンの分子模型の写真を次に示す。これを見ると、二重結合を軸にして原子が回転できないことが分かるだろう。

光学異性体

炭素原子は4つの価電子をもつため、最大で4つの原子と結合することができる。構造式を書けば4本の価標が伸びるため、しばしば4本の「うで」があるといわれる。この4本のうでにそれぞれ異なる置換基が結合した炭素原子を、不斉炭素原子という。たとえば、乳酸（CH₃CH(OH)COOH）には不斉炭素原子が1個存在する。

上図を見ると分かるように、*印をつけた炭素原子の周りに、それぞれ色分けされた4つの異なる置換基が結合しているのが分かる。この*印がついた炭素原子が不斉炭素原子である。

ここで上の構造式は平面上に書かれているが、現実にはこの分子は立体として存在する。不斉炭素原子を中心とした正四面体の各頂点に、結合軸が配置しているのである。すると、構造式が上のように同一であっても、立体的にはどう動かしても重ね合わせることのできないものが存在する。これらは下の図のように、互いに鏡に写した関係にある。

このように、構造式が同一であるにもかかわらず立体的には重ね合わせることのできない異性体を光学異性体や鏡像異性体とよぶ。