有機化学/ケトン

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ケトンの定義と命名法

ケトンはケトン基－CO－を持つ化合物である。国際名はアルカンの語尾neをnoneに変えるが、あまり使われない。

• CH₃COCH₃ 2-プロパノン→アセトン
• CH₃CH₂COCH₃ 2－ブタノン→エチルメチルケトン

ケトンの生成

第二級アルコールを酸化すると、ヒドロキシル基が2個のアルコールができる。

• R－CH(OH)－R ＋ (O) → R－C(OH)2－R

ただし、ひとつのC元素にヒドロキシ基が2個付くと、すぐに脱水反応を起こす。 よってこの物質は一瞬存在しただけですぐに別の物質に変わる。

  R             R
  |             |
R-C-OH  --->  R-C=O
  |     -H2O
  OH

このときこの＞C＝Oの部分をケトン基といい、簡単に＞COと書く。

カルボニル基

＞C＝Oは実は一般的にはカルボニル基といわれる。ただし、厳密にはカルボニル基＝ケトン基ではない。 なぜなら、＞C＝Oをもつ基は他に、アルデヒド基－CHO、カルボキシル基－COOHがあるからである。 カルボニル基はこれらの総称として存在する。ケトン基は、カルボニル基のうち＞COの価標の両側に炭化水素基が付いたものであり、カルボニル基の一種である。