有機化学/ケトン

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ケトンの定義と命名法[編集]

ケトンはケトン基-CO-を持つ化合物である。国際名はアルカンの語尾neをnoneに変えるが、あまり使われない。

  • CH3COCH3 2-プロパノン→アセトン
  • CH3CH2COCH3 2-ブタノン→エチルメチルケトン

ケトンの生成[編集]

第二級アルコールを酸化すると、ヒドロキシル基が2個のアルコールができる。

  • R-CH(OH)-R + (O) → R-C(OH)2-R

ただし、ひとつのC元素にヒドロキシル基が2個付くと、すぐに脱水反応を起こす。 よってこの物質は一瞬存在しただけですぐに別の物質に変わる。

  R             R
  |             |
R-C-OH  --->  R-C=O
  |     -H2O
  OH

このときこの>C=Oの部分をケトン基といい、簡単に>COと書く。

カルボニル基[編集]

>C=Oは実は一般的にはカルボニル基といわれる。ただし、カルボニル基=ケトン基ではない。 なぜなら、>C=Oをもつ基は他に、アルデヒド基-CHO、カルボキシル基-COOHがあるからである。 カルボニル基はこれらの総称として存在する。ケトン基は、カルボニル基のうち>COの価標の両側に炭化水素基が付いたものであり、カルボニル基の一種である。