高等学校化学II/有機化学
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ベンゼン環の置換基の配向性
[編集]オルトパラ配向性
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ベンゼンの1置換体（たとえばトルエンなど）に、さらに置換反応を行わせた場合、2つめの置換基の位置は、すでに結合している置換基によって決まる。
トルエンをニトロ化させた場合、オルトｰパラ配向性である。
よって、o-ニトロトルエンまたはp-ニトロトルエンが出来る。
このような実験事実にもとづき、「CH3はオルトパラ配向性である」という。
このように、もとから存在した側の置換基が配向性の基準になる。
なので、もとから存在した側の置換基を配向性の基準にする。
メタ配向性
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ニトロベンゼンのニトロ化物をつくる反応の結果は、通常の反応では、メタの位置に結合した生成物である m-ジニトロベンゼン がほとんどである。このことから、（ベンゼンにもとからついていた最初のニトロ基のほうの）ニトロ基を「メタ配向性である」のように言う。
| オルトパラ配向性 | -OH、-CH3、-NH2、-NHCOCH3、-Cl、-Br、-OCH3 |
|---|---|
| メタ配向性 | -NO2、-COOH、-SO3H、-COCH3、-CHO |