高等学校化学II/有機化学
< 高等学校化学II
ベンゼン環の置換基の配向性
[編集]オルトパラ配向性
[編集]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/15/%E3%82%AA%E3%83%AB%E3%83%88%E3%83%91%E3%83%A9%E9%85%8D%E5%90%91%E6%80%A7.svg/600px-%E3%82%AA%E3%83%AB%E3%83%88%E3%83%91%E3%83%A9%E9%85%8D%E5%90%91%E6%80%A7.svg.png)
ベンゼンの1置換体(たとえばトルエンなど)に、さらに置換反応を行わせた場合、2つめの置換基の位置は、すでに結合している置換基によって決まる。
トルエンをニトロ化させた場合、オルトーパラ配向性である。
よって、o-ニトロトルエンまたはp-ニトロトルエンが出来る。
このような実験事実にもとづき、「CH3はオルトパラ配向性である」という。
このように、もとから存在した側の置換基が配向性の基準になる。
なので、もとから存在した側の置換基を配向性の基準にする。
メタ配向性
[編集]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/25/%E3%83%A1%E3%82%BF%E9%85%8D%E5%90%91%E6%80%A7.svg/600px-%E3%83%A1%E3%82%BF%E9%85%8D%E5%90%91%E6%80%A7.svg.png)
ニトロベンゼンのニトロ化物をつくる反応の結果は、通常の反応では、メタの位置に結合した生成物である m-ジニトロベンゼン がほとんどである。このことから、(ベンゼンにもとからついていた最初のニトロ基のほうの)ニトロ基を「メタ配向性である」のように言う。
オルトパラ配向性 | -OH、-CH3、-NH2、-NHCOCH3、-Cl、-Br、-OCH3 |
---|---|
メタ配向性 | -NO2、-COOH、-SO3H、-COCH3、-CHO |