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高等学校化学II/有機化学

出典: フリー教科書『ウィキブックス(Wikibooks)』

ベンゼン環の置換基の配向性

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オルトパラ配向性

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オルトパラ配向性

ベンゼンの1置換体(たとえばトルエンなど)に、さらに置換反応を行わせた場合、2つめの置換基の位置は、すでに結合している置換基によって決まる。

トルエンをニトロ化させた場合、オルトーパラ配向性である。

よって、o-ニトロトルエンまたはp-ニトロトルエンが出来る。


このような実験事実にもとづき、「CH3はオルトパラ配向性である」という。

このように、もとから存在した側の置換基が配向性の基準になる。

なので、もとから存在した側の置換基を配向性の基準にする。



メタ配向性

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メタ配向性

ニトロベンゼンのニトロ化物をつくる反応の結果は、通常の反応では、メタの位置に結合した生成物である m-ジニトロベンゼン がほとんどである。このことから、(ベンゼンにもとからついていた最初のニトロ基のほうの)ニトロ基を「メタ配向性である」のように言う。



置換基の配向性
オルトパラ配向性 -OH、-CH3、-NH2、-NHCOCH3、-Cl、-Br、-OCH3
メタ配向性 -NO2、-COOH、-SO3H、-COCH3、-CHO