高等学校化学I/脂肪族化合物/エーテル

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アルコールとエーテル アルデヒドとケトン カルボン酸とエステル 油脂とセッケン
脂肪族化合物 官能基 アルコール エーテル アルデヒド ケトン カルボン酸 エステル 油脂 セッケン

結合(-O-)に炭素原子が結合して R-O-R′ のようになっている化合物を一般にエーテル(ether)と呼ぶ。また、このようなエーテル中での-O-の結合を、エーテル結合という。

※ 右の図表に、おもなエーテルを示す。
示性式 名称 構造式 沸点(℃)
CH3-O-CH3 ジメチルエーテル ジメチルエーテル -25℃
C2H5-O-C2H5 ジエチルエーテル ジエチルエーテル 34℃
C2H5-O-CH3 エチルメチルエーテル 7℃

一般的な性質[編集]

エーテルは1価アルコールと構造異性体の関係にある。たとえばジメチルエーテルとエタノールは互いに異性体である。

エーテルはヒドロキシ基 -OH を持たないため、水に溶けにくく、さらに、水素結合をしないため、エーテルの沸点・融点はアルコールよりも低い。 たとえば、沸点はジメチルエーテル CH3-O-CH3 の融点は-145℃であり沸点は -25℃ であり、分子量が同程度のエタノール(沸点78℃)とくらべて、かなり低い。

また、エーテルは、ナトリウムとも反応しない。

アルコールを濃硫酸と混合して脱水縮合させることでエーテルが生成する。

ジエチルエーテル[編集]

ジエチルエーテル(diethyl ether)は無色で揮発性の液体であり、引火しやすいため取り扱いに注意が必要である。麻酔性がある。 ジエチルエーテルは水には溶けにくく、有機物をよく溶かすので、有機溶媒としても用いられる。油脂などの有機化合物を抽出するさいの溶媒として、ジエチルエーテルが用いられる。

単に「エーテル」と言った場合、ジエチルエーテルのことを言う場合もある。

※ ジチルエーテルとは別の化合物である。