高等学校化学I/芳香族化合物/ベンゼン

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芳香族化合物 ベンゼン 芳香族炭化水素 フェノール類 芳香族カルボン酸 アニリンとアゾ化合物
ベンゼンの分子模型

ベンゼン(C6H6)は正六角形の環状構造である。

6つの炭素原子が正六角形に結合し、その外側に水素原子がひとつずつ結合した構造をもつ。これら12個の原子はすべて同一平面上にある。

ベンゼンの構造式は下のように2通りに書くことができる。

ベンゼンの構造式

この構造式を見ると炭素原子間の結合は二重結合と単結合が繰り返されているように思えるが、実際には、炭素原子間の6つの結合はすべて等価であり、単結合と二重結合の中間の性質を持っている。

この特徴的なベンゼン分子の炭素原子の六角形の構造をベンゼン環(ベンゼンかん、benzene ring)という。ベンゼン環のある物質の構造式では、ベンゼン環の部分の構造を

ベンゼン環 または ベンゼン環 または ベンゼンの略記号。 または ベンゼンの略記号。

などと略記する。この教科書では、いずれの書き方も用いる。

性質[編集]

ベンゼンは特有な臭いをもち、無色で揮発性の液体(沸点80℃、融点5.5℃)である。 人体には有毒である。 水より軽く(密度 0.88 g/cm3)、水に溶けにくい。 ベンゼンは引火しやすい。またベンゼンに引火すると、炭素原子の割合が多いため、多量のすすを出してベンゼンは燃える。

ベンゼンは有機化合物をよく溶かすので、有機溶媒(ゆうき ようばい)として用いられる場合もある。だが、ベンゼンは毒性がやや高く、発がん性もある。このため、有機溶媒を用いる学校や研究所などでは、ベンゼンよりも毒性のやや低いトルエン C6H5CH3を代わりの有機溶媒として用いる場合も多い。

まとめると、ベンゼンは次のような性質を示す。

  • 特有な臭いをもつ。
  • 揮発性の液体(沸点80℃)。
  • 人体には有毒。
  • 水より軽く(密度 0.88 g/cm3)、水に溶けにくい。
  • 引火すると、多量のすすを出して燃える。
  • 有機化合物をよく溶かすので、有機溶媒(ゆうき ようばい)として用いられる。

ベンゼンの反応[編集]

高等学校化学I/芳香族化合物/芳香族炭化水素』にて説明する。