高等学校化学II/医薬品の化学

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医薬品[編集]

一般に、ヒトや動物の病気を治すために使用する物質を、医薬品(いやくひん)という。

なお、薬事法(やくじほう)で、医薬品について定められている。

医薬品が、それを使用した生物(ヒト、動物)の体で起きる化学変化や化学反応などによって、体におよぼす変化を薬理作用(やくり さよう)という。

人類は、古代の時代から、天然の植物などから医薬品として機能するものを採取して使用してきた。たとえば、薬草(やくそう)などである。このように天然由来の医薬品を生薬(しょうやく)という。

現在では、人工的に化学合成された有機化合物が、医薬品として多く使用されている。

サリチル酸系の医薬品[編集]

古くから、ヤナギの樹皮には、熱を下げたり痛みをやわらげたりする作用が知られていた。これは、ヤナギの樹皮にある「サリシン」という物質が医薬品として働くからである。

19世紀初頭に、化学分析によって、サリシンや、それから生じるサリチル酸の存在が知られ、解明されていった。サリチル酸は、サリシンが体内で加水分解され、サリチル酸を生じる。

そして19世紀に、サリチル酸が解熱鎮痛薬として、さかんに使われるようになった。

しかし、サリチル酸は、胃に悪影響を与えることが、しだいに分かっていった。

医薬品の薬理作用では、治療の目的外の作用も起こす。薬理作用のうち、治療の目的にそった作用を主作用(しゅさよう)という。治療の目的外の作用を副作用(ふくさよう)という。

アセチルサリチル酸

さて、サリチル酸の副作用のため、胃に悪影響を与えない解熱鎮痛薬の開発が進められ、そして19世紀後半ごろに副作用の弱いアセチルサリチル酸が開発され使用されるようになった。

アセチルサリチル酸は1898年にドイツで「アスピリン」の商品名で医薬品として売り出され、現在でも解熱鎮痛薬としてアスピリンの名前で世界各地で売られている。(日本では、某社の『バファリン』などにも、アスピリンが含まれている。)

現在では、サリチル酸系の多くの医薬品が存在している。

また、サリチル酸にメタノールを反応させて作ることのできるサリチル酸メチルは、消炎鎮痛薬(筋肉痛などを抑える薬)として用いられている。たとえば、某社の『サロンパス』などのように、サリチル酸メチルは湿布薬として用いられていたりする。


なお、これらサリチル酸系の解熱薬は、けっして細菌などを攻撃してるのではなく、熱や炎症などの症状をやわらげるだけである。このように、病原菌を攻撃せず、症状をやわらげる事が主な作用の医薬品を、対症療法薬(たいしょうりょうほうやく)という。

またなお、サリチル酸メチルは揮発性の液体である。


  • 参考: プロスタグランジンとサリチル酸系医薬品との関係 (※ 教科書の範囲外)

人体で、アセチルサリチル酸の薬が炎症や発熱などを抑える仕組みは、人体でケガなどの異常があったときに炎症などを起こして回復させようとする体内物質のプロスタグランジン(prostaglandin、略称:PG)という物質の合成を妨害するからである。(※ プロスタグランジンは検定教科書(高校理科の化学)の範囲外だが、文英堂シグマベストの高校化学参考書などに、プロスタグランジンとアセチルサリチル酸との関係の解説がある。)

よって、アセチルサリチル酸は、けっして、おおもとのケガを治すわけではないし、けっして病原菌を退治するわけでもない。

このプロスタグランジンは、炎症以外にも、人体に必要なさまざまな現象で関わってくるので、よってプロスタグランジンの合成が阻害されると、さまざまな副作用が起こりうるのである。

プロスタグランジンは、脂肪酸を原料としていて、体内で合成される生理活性物質である。プロスタグランジンは、いわば、ホルモンのようなものである(詳しい説明は高校の範囲を超えるので省略)。

アミド系の医薬品[編集]

アセトアニリド

アニリンから得られるアセトアニリドにも解熱鎮痛作用があるが、副作用が重いため、現在は使用されていない。

かわりに、アセトアニリドの誘導体であるアセトアミノフェン(p-アセトアミドフェノール)が、風邪薬などに含まれてる。

アセトアニリド
アセトアミノフェン
(p-ヒドロキシアセトアニリド)
※ 啓林館の教科書には、フェナセチン(p-エトキシアセトアニリド)が2001年から供給停止のことが書かれているが、本wikibooksでは入門範囲を超えるので省略する。詳しい話題に興味があれば、チャート式化学の最新版を読めば、おそらく書いてあるだろう。結局、深い勉強には、検定教科書だけでなく、参考書も必要になる。



化学療法薬[編集]

サルファ剤[編集]

1939年にドイツのドーマクが、アゾ染料の一種のプロントジルに、細菌の増殖を阻害する作用があることを見つけた。

のちに、プロントジルから生じるスルファニルアミド スルファニルアミド.svg に、細菌の増殖をおさえる作用があることが分かった。これは、細菌が発育に必要な葉酸を合成するさいの酵素を阻害するからである。

細菌はp-アミノ安息香酸 P-aminobenzoic acid.svgから葉酸を合成しているが、スルファニルアミドはp-アミノ安息香酸に似た構造を持ってるため、酵素を阻害する。


現在では、一般に、スルファニルアミドの骨格をもつ抗菌剤を、硫黄を元素にもつことから、サルファ剤(salfa drug)という。

抗生物質[編集]

微生物がつくりあげる化学物質で、ほかの微生物や細菌を殺したり、ほかの微生物や細菌の増殖を阻害したりする作用(抗菌作用)のあるものを抗生物質(こうせい ぶっしつ、antibiotics)という。

1929年にイギリスのフレミングは、アオカビから取れる物質に、このような抗菌作用があることを見つけ、この物質にペニシリン(Pencillin)と名付けた。

のちに、ペニシリンは、細菌のもつ細胞壁の合成を阻害するため、抗菌作用を示すことが分かった。


細菌は突然変異により、抗生物質の効かない細菌が生まれて、生き残ることがある。そのような、抗生物質につよい細菌を耐性菌(たいせいきん)という。 抗生物質を無闇に使い続けると、このような抗生物質のきかない微生物だけを残して増やしてしまう。

ペニシリンの効かない耐性菌もすでに存在しており、そのような病原菌には抗生物質メチシリンや抗生物質バンコマイシンが使われるおとがあるが、そのメチシリンの効かない耐性菌MRSAや、バンコマイシンの効かない耐性菌VRSAなどの耐性菌も出現しており、医療現場では大きな問題になってる。

このため、抗生物質ばかりに頼らず、手洗いや消毒などをきちんと徹底したりすることが、求められてる。


なお、ストレプトマイシンは、結核にきく抗生物質である。土壌細菌のつくる物質からストレプトマイシンが発見された。


サルファ剤や抗生物質のように、病気をおこす細菌や微生物を、直接、細菌への破壊的な作用を起こすことで、病気を治療する医薬品を化学療法薬という。


  • ペニシリンの作用の仕組み
ペニシリンG

ペニシリンG の構造の「βラクタム」という部分が、細菌の細胞壁の合成をする酵素を阻害するという仕組み。


さまざまな医薬品の歴史[編集]

19世紀初頭、アヘンから、麻酔・鎮痛薬のモルヒネが抽出された。

19世紀後半に、いくつかの薬の化学構造が解明され、これらの成果をもとに、いくつかの薬品が合成された。


サルバルサン 梅毒 ドイツのエールリッヒ、日本の秦佐八郎(はた さはちろう)