高等学校化学I/炭化水素/有機化合物/有機化合物とその構造

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炭化水素 有機化合物 鎖式炭化水素 環式炭化水素
  有機化合物とその構造 異性体 元素分析    

有機化合物[編集]

デンプンや糖類、メタン、エタン、メタノール、エタノール、酢酸、乳酸、脂肪などは、「有機化合物」(ゆうき かごうぶつ、organic compound)である。

まず、一般に、生物を合成する物質を「有機物」(ゆうきぶつ)という。

化学の用語では、炭素原子を含む化合物を有機化合物(ゆうき かごうぶつ、organic compound)という。ただし一酸化炭素や二酸化炭素などは、例外的に、有機化合物には含まない。

かつて有機化合物は生物だけが作れると考えられていた時代もあったが、1828年にドイツのウェーラーが、無機物質のシアン酸アンモニウム NOH4CN から尿素 CO(NH2)2 を合成したことにより、無機物質から人工的に有機物質が合成できる事が分かった。

特徴[編集]

有機化合物は前章までに学習した無機化合物とは、大きく異なる特徴をもつ。

・ 分子を構成する元素の種類はごく限られているが、有機化合物の種類は多い。
・ 有機化合物を構成する元素は 炭素(C)、水素(H)、酸素(O)、窒素(N) が主であり、元素の種類は限られている。しかし、炭素原子は4つの価電子をもち、4本の「うで」により他の原子と結合するため、同じ元素でも様々な構造を作ることができる。そのために多くの化合物が存在する。
・ 水にほとんど溶けないものが多く、エタノールやジエチルエーテルなどの有機溶媒によく溶けるものが多い。
・ 燃焼すると、水と二酸化炭素になるものが多い。
・ 有機化合物の融点や沸点は比較的に低く、化合物によっては加熱により分解して炭素と水になるものもある。
・ 非電解質のものが多い。

分類[編集]

メタン CH4 やエタン C2H5 のように、炭素 C と水素 H のみからなる化合物を炭化水素(たんか すいそ、hydrocarbon)という。 炭化水素の構造が、さまざまな有機化合物の構造では、基本的な構造になる。

有機化合物の分子は、炭素原子のつながった構造を骨格として持つ。この炭素原子の結合のしかたにより、有機化合物は2種類に分かれる。





エタン プロパン
エタン プロパン





エチレン
エチレン
  • 飽和化合物(ほうわ かごうぶつ)
炭素原子間の結合が全て単結合だけでできているもの(例: エタンC2H6、プロパンC3H8)を、飽和化合物(ほうわ かごうぶつ、saturated hydrocarbon)という。
  • 不飽和化合物(ふほうわ かごうぶつ)
炭素原子間に1ヶ所でも二重結合や三重結合を持つもの(例: エチレンC2H4)を、不飽和化合物(ふほうわ かごうぶつ、unsaturated hydrocarbon)という。


さらに、炭素原子の骨格の形によっても2種類の分類がある。


エタン アセチレン
エタン アセチレン

ベンゼン シクロヘキサン
ベンゼン シクロヘキサン
  • 鎖式(さしき)
炭素原子が直線状、または枝分かれ状に結合しているもの。(例: メタン CH4 、 アセチレン C2H2)を鎖式(さしき、acyclic)という。
  • 環式(かんしき)
炭素原子が円状に連なって結合しているもの。(例: ベンゼンC6H6 、 シクロヘキサンC6H12)を環式(かんしき、cyclic)という。

したがって、有機化合物は大まかに、鎖式飽和化合物、鎖式不飽和化合物、環式飽和化合物、環式不飽和化合物の4つに分類することができる。特に、鎖式で飽和の炭化水素を総称してアルカン(ドイツ語: Alkan、英語: alkane)と言い、環式で飽和の炭化水素をシクロアルカンという。また、炭素原子間の二重結合を1つもつ鎖式不飽和炭化水素をアルケン(ドイツ語: Alken、英語: alkene)と言い、三重結合を1つ持つ鎖式不飽和炭化水素をアルキンという。これらについては後ほど学ぶ。