高等学校化学I/炭化水素/鎖式炭化水素/アルカン

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炭化水素 有機化合物 鎖式炭化水素 環式炭化水素
    アルカン アルケン アルキン  
分子式 名称 構造式
CH4 メタン メタン
C2H6 エタン エタン
C3H8 プロパン プロパン
C4H10 ブタン ブタン
C5H12 ペンタン ペンタン
C6H14 ヘキサン ヘキサン

アルカンが含まれる物質[編集]

天然ガスには、メタン CH4 が含まれる。メタンは天然ガスの主成分である。都市ガスの成分として、メタンは利用されている。

また、ガソリンには、さまざまなアルカンなどの有機化合物が含まれている。

アルカンの構造[編集]

一般に、炭化水素の化合物のうち、炭素間の結合がすべて単結合であるために分子式がCnH2n+2と書ける炭化水素をアルカン(alkane)という。右におもなアルカンの分子式と名称、構造式を示す。

アルカンの立体構造[編集]

メタンは分子式CH4であり、四面体構造をしている。

エタンの、炭素と炭素のあいだは、自由に回転できる。

プロパンの隣り合った炭素と炭素のあいだは、自由に回転できる。プロパンの炭素は、折れ線状に、並んでいる。


アルカンの性質[編集]

分子式 名称 沸点(℃)
CH4 メタン - 161℃
C2H6 エタン - 9℃
C3H8 プロパン - 42℃
C4H10 ブタン - 1℃
C5H12 ペンタン 36℃
C6H14 ヘキサン 69℃

直鎖のアルカンは、炭素数(n)が増えるにつれて沸点・融点が次第に高くなる。たとえば常温では、炭素数1のメタンから炭素数4のブタンまでは気体であるが、炭素数5のペンタンや炭素数6のヘキサンは液体である。

また、アルカンの炭素数が4以上になると、そのアルカンには構造異性体が存在する。炭素原子数が多くなると異性体の数は爆発的に増加し、たとえば炭素数4のブタンは他に1種類のみ異性体を持つが、炭素数10のデカンは他に74種の異性体を持つ。さらに、炭素数20のエイコサンになると、他に36万種を超える異性体が存在する。

アルカンの化学的性質[編集]

  • 水に溶けにくいが、有機溶媒(ジエチルエーテルやトルエンなどが有機溶媒である)によく溶ける。
  • ススをほとんど出さずに燃えて、二酸化炭素と水を生じる。

アルカンの物理的性質[編集]

  • 固体や液体のアルカンは、水より密度が小さいので、水に浮く。

置換反応[編集]

常温でアルカンは安定であり、薬品と化学反応を起こしにくい。しかし、光を当てると(おもに紫外線による作用で)、アルカンがハロゲン元素と反応して、アルカンの水素原子がハロゲン原子と置き換わってハロゲン化水素を生じる反応が起こる。これを置換反応(ちかん はんのう、substitution reaction)という。

メタン[編集]

メタン

メタンは分子式CH4の、もっとも炭素数が少ない基本的なアルカンである。常温では無色の気体である。実験室では、酢酸ナトリウムと水酸化ナトリウムを混合して加熱することで得られる。なお、この実験では水上置換法で捕集する。

CH3COONa + NaOH → Na2CO3 + CH4

メタンは光を当てるとハロゲンと置換反応を起こす。たとえば、メタンに光を当てながら塩素と反応させると、次のように1つずつ水素が塩素に置き換わる。

CH4 + Cl2 → HCl + CH3Cl (クロロメタン)
CH3Cl + Cl2 → HCl + CH2Cl2 (ジクロロメタン)
CH2Cl2 + Cl2 → HCl + CHCl3 (トリクロロメタン、クロロホルム)
CHCl3 + Cl2 → HCl + CCl4 (テトラクロロメタン、四塩化炭素)
  • メタンハイドレート
メタンと水に分離し燃えるメタンハイドレート。左上にクラスレートの構造を示す。 (University of Göttingen, GZG. Abt. Kristallographie)
出典: アメリカ地質調査所。

近年、日本近海の海底など、世界のいくつかの海底の多くの場所の地層中で、氷の結晶中にメタンが存在している事が明らかになった。この海底のメタンの含まれた氷をメタンハイドレートという。採掘されたメタンハイドレートの外見はドライアイスに似ている。採掘されたメタンハイドレートに点火すると、メタンだけが燃え、また、最終的に氷が熱で解けて水になる(氷が燃えてるのではない。燃えてるのはメタンである。)。

将来のエネルギー資源として、メタンハイドレートが注目されている(しかし2016年の現状では、まだ資源として実用的な段階には、メタンハイドレートの利用技術は達してない。)。

なお、メタンは温室効果ガスであるので(メタンの化学式には炭素が含まれているので、燃やすと二酸化炭素が発生するから)、メタンハイドレートを燃やすことでも温室効果があるので、気をつけるべきである。