有機化学/アルコール

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アルコールの定義と命名法[編集]

脂肪族炭化水素のCH間にOが入ったもの、つまり、脂肪族炭化水素基ヒドロキシル基が結合したもの。一般式はR-OHで表される。ちなみに、芳香族炭化水素基のベンゼン環にヒドロキシル基が直接結合したものはフェノール類と呼ばれる。

命名はアルカンアルケンアルキンシクロアルカンもしくはシクロアルケンの-eを-olに変える。慣用名は炭化水素基の名前の後ろに「アルコール」をつける。 CH3CH2CH2CH2OHは1-ブタノール、CH3CH2CH(OH)CH3は2-ブタノールである。

ヒドロキシル基が1分子中にn個ついているものをn価アルコールといい、2価以上を多価アルコールという。多価アルコールの名前は-olの前にギリシャ語の数詞をつける。

-OHのついているC原子がn個のC原子と結合、(3-n)個のH原子と結合しているとき、これを第n級アルコールという。 ただしメタノールCH3OHは第零級アルコールではなく第一級アルコールとして扱われる。

  C      C      C
  |      |      |
H-C-OH C-C-OH C-C-OH
  |      |      |
  H      H      C
第一級 第二級 第三級

第一級アルコールは酸化されるとアルデヒドを経てカルボン酸になる。 第二級アルコールは酸化されるとケトンになる。 第三級アルコールは酸化されにくい。

アルコールの性質[編集]

アルコールは定義にも示されているが、ヒドロキシル基を有している。そのため、分子内に極性が存在する。従って、極性を有する物質と混ざりやすい傾向がある。たとえば、水やアンモニアである。この性質は炭化水素基の大きさとヒドロキシル基の数が関連している。炭化水素基の小さいメタノールやエタノール、プロパノールは完全に水と混じりあうが、ブタノールは20℃の状態では1リットルにつき、77gまでしか溶けない。